Vorrei organizzarmi con una piccola serra per poter raccogliere verdure come pomodori, melanzane, peperoni, zucchine e fagiolini nel periodo autunno-invernale (diciamo fino a nov-dic).
In che periodo dovrei trapiantare? zona usda 8/9

Ma è una serra riscaldata?

no

Devi studiarla bene. La serra è umida per natura e umidità e piante che vorresti coltivare non vanno d'accordo.

Penso di riuscire ad automatizzarla, con un termoigrostato che gestisce una ventilazione.
Tu coltivi ortaggi in periodo invernale in serra?
Se si, in che periodo trapianti?
Se trapianto fine luglio-inizio agosto con temperature elevate credo che le piante avranno problemi; mentre se posticipo in settembre potrei non averle sufficientemente sviluppate.

Qui da me le serre le usano al contrario di come vorresti operare tu, le usano per avere frutti precoci, non tardivi...

Ciao

In inverno solo roba a foglia. Trapianta come dici, copri la serra con un mezza ombra ad agosto o per un paio di settimane dopo il trapianto. Anticipare è più semplice. Conta anche la poca luce che avrai in tardo autunno. I pomodorini li tolgo a novembre inoltrato ma restano poco dolci. Per fare un bel sugo però vanno bene.

Anticipare lo so come funziona, non è un problema, io volevo allungare la stagione.
Arrivare a novembre mi va bene.
Le melanzane e i peperoni in aria aperta riesco ad arrivare fino a fine ottobre.

Le melanzane e peperoni hanno un ciclo lungo quindi quelli che metti adesso li porti fino a quando resistono, per il pomodoro almeno agosto ti conviene un pomodoro che matura velocemente quelli di grossa dimensione meglio evitarli. Poi tutto questo in base alle temperature se scendono sotto i 15-18 le piante si bloccano.

I pomodori in serra si portano facilmente fino a novembre inoltrato, come ti è stato detto non hanno lo stesso sapore di quelli estivi. Fondamentale è legarli a filo, in modo da farlo scendere man mano che crescono (arrivano anche a tre metri).